Chỉ phải đối đầu với tay vợt không mấy tên tuổi người Anh Jay Clarke, hạt giống số 2 tại giải Roger Federer đã có một trận đấu đầy thuận lợi để góp mặt tại vòng kế tiếp. Ở set đấu đầu tiên, Federer đã không gặp chút khó khăn nào để có được chiến thắng với tỉ số cách biệt 6-1 sau gần 30 phút thi đấu.
HIGHLIGHTS: Jay Clarke 0-3 Roger Federer (Vòng 2 đơn nam Wimbledon 2019)
Đôi chút khó khăn đã đến với Roger Federer trong hiệp thi đấu thứ hai khi phải cần tới loạt tie-break mới có thể giành chiến thắng. Tuy nhiên ở set 3 quyết định, một lần nữa thì sự chính xác trong những pha bóng của Federer đã giúp anh có thêm một chiến thắng với tỉ số 6-2, qua đó giành phần thắng chung cuộc 3-0 và thẳng tiến vào vòng 3 của giải đấu. Đối thủ của Federer tại trận đấu tới sẽ là tay vợt người Pháp Lucas Pouille.